Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

Im Arbeitskreis des kürzlich leider verstorbenen Mentors von Herrn Harlos konnte ein Verfahren zur Darstellung von cyclischen Carbamaten oder Oxazolidin-2-onen von Sacchariden entwickelt werden. In Anlehnung an die grundlegenden Arbeiten von D. A. Evans, der solche Heterocyclen auf der Basis von -Aminoalkoholen als chirale Auxiliare in die organische Synthesechemie einführte, hat sich der Arbeitskreis von Herrn Prof. Dr. P. Köll in den letzten Jahren intensiv mit der Anwendung cyclischer Carbamate von D-Xylose und D-Glucose in der stereoselektiven Synthese befasst. Die vorliegende Dissertation bildet dazu den krönenden Abschluss und widmet sich der Anwendung dieser Auxiliare zur Darstellung von -Lactamen und Derivaten von Aminosäuren. Um dem Leser den Einstieg in die Thematik zu erleichtern, macht Herr Harlos ihn im einleitenden Teil zunächst mit der enormen Bedeutung vertraut, die -Lactame wegen ihrer Anwendung als Antibiotika haben. Daneben zeigt er dem Leser aber auch das große synthetische Potential dieser kleinen Ringe für die Darstellung anderer Verbindungsklassen auf. Es folgt die detaillierte Beschreibung der Staudinger-Reaktion, die einer der meistbenutzten Wege ist, Azetidin-2-one herzustellen und die auch Herr Harlos zur Darstellung einer unglaublichen Vielfalt von -Lactamen genutzt hat. Bei dieser Reaktion werden Ketene (bzw.

Allgemeiner Teil. - Zielsetzung. - Synthese der Ausgangsverbindungen. - Diastereoselektive ? -Lactam-Synthesen. - Abspaltung des chiralen Auxiliars. - Selektive Ringöffnung von ? -Lactamen. - Zusammenfassung und Ausblick. - Experimenteller Teil. - Röntgenkristallographische Daten.