Acetylsalicylsäure und Friedel-Crafts-Acylierung. Reaktionsmechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung (12. Klasse Chemie)

Studienarbeit aus dem Jahr 2024 im Fachbereich Didaktik - Chemie, Note: 1, Universität Wien (Institut für Didaktik der Chemie), Veranstaltung: Begleitlehrveranstaltung zur Schulpraxis, Sprache: Deutsch, Abstract: Die Unterrichtseinheit beschäftigt sich mit dem Thema Acetylsalicylsäure und der Friedel-Crafts-Acylierung, wobei der Reaktionsmechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung genauer erklärt wird. Im Anschluss folgt nun die fachliche Erklärung der Friedel-Crafts-Acylierung.

Bei der Friedel-Crafts-Acylierung handelt es sich um eine Reaktion von einer Lewis-Säure mit Acylhalogeniden, Säureanhydriden, Estern oder Säuren. Es wird ein H-Atom am Aromaten durch einen Acyl-Rest substituiert. Ein Acylium-Ion greift bei dieser Reaktion als Elektrophil an, wobei sich die Bildung des Acylium-Ions je nach Edukt auf unterschiedliche Art bildet.

Ein Acyl-Chlorid wird als Edukt für die Herstellung des Acylium-Ions genutzt. Gemeinsam mit dem Katalysator Aluminiumchlorid (AlCl3), der Lewis-Säure, bildet sich dabei das Acylium-Ion. Die Lewis-Säure koordiniert bei der Reaktion an das Chlor-Atom des Säurechlorids, wodurch der Carbonylkohlenstoff eine positive Ladung erhält. Das dadurch entstandene Acylium-Kation geht nun mit dem Aromaten eine elektrophile aromatische Substitutionsreaktion.