Mit seinem besten Freund Leo kann Caillou manchmal ganz schön albern werden doch was tun, wenn der Spaß die anderen stört? Beim ausgelassenen Bauernhofspiel sorgt Papis plötzlicher Abschied für lange Gesichter. Und als Caillou seine geliebte Kita-Erzieherin Ms Martin plötzlich im Supermarkt trifft, ist die Verlegenheit groß: Wie grüßt man jemanden, der sonst nie dort ist? Auch wenn Tina die ein wenig anders ist als andere Kinder zu Besuch kommt, will Caillou alles richtig machen, doch Unsicherheit und Übereifer führen zu Verwirrung.